Wimbledon 1899 Ladies' Singles (June 19 - June 27)
| Nation | R32 | R16 | QF | SF | F | CH | Champion | ||
| 1. |  | Charlotte Cooper | |||||||
| last year champion | |||||||||
| 2. | |||||||||
| 3. | | ||||||||
| 4. | |||||||||
| 5. |  | ||||||||
| 6. | |||||||||
| 7. | | E. E. Tanner | 6-0 6-0 | ||||||
| E. E. Tanner | |||||||||
| 8. | bye | ||||||||
| Ruth Dyas | Blanche Bingley | ||||||||
| 9. | | Amy Wilson | 6-4 6-2 | 6-2 6-3 | |||||
| Amy Wilson | |||||||||
| 10. | bye | ||||||||
| Amy Wilson | |||||||||
| 11. | | Alice Pickering | 6-4 3-6 6-3 | ||||||
| Alice Pickering | |||||||||
| 12. | bye | ||||||||
| Bertha Steedman | |||||||||
| 13. | | ||||||||
| 14. | |||||||||
| 15. | | ||||||||
| 16. | | ||||||||
| Blanche Bingley | |||||||||
| 17. | | 7-5 6-8 6-1 | |||||||
| 18. | |||||||||
| 19. | | H. Smythe | 6-3 6-0 | ||||||
| H. Smythe | |||||||||
| 20. | bye | ||||||||
| Blanche Bingley | |||||||||
| 21. | | Edith Austin | 8-6 6-4 | ||||||
| Edith Austin | |||||||||
| 22. | bye | ||||||||
| Edith Austin | |||||||||
| 23. | | U. Templeman | 6-4 6-0 | ||||||
| U. Templeman | |||||||||
| 24. | bye | ||||||||
| Blanche Bingley | |||||||||
| 25. | | 6-3 3-6 6-2 | |||||||
| 26. | |||||||||
| 27. | | ||||||||
| 28. | |||||||||
| 29. | | ||||||||
| 30. | |||||||||
| 31. | | E. M. Thynne | 7-5 5-7 6-2 | ||||||
| E. M. Thynne | |||||||||
| 32. | bye | ||||||||